Un cammino tra Valdichiana e collina, dove il paesaggio diventa contemplazione.

La tappa 3 della Via di Francesco in Toscana, da Pieve di Sassaia a Cortona, è un percorso escursionistico di circa 28,5 km, tra i più suggestivi dell’intero cammino. Si parte dalla Valdichiana aretina, in un paesaggio rurale segnato da poderi, strade bianche e dolci ondulazioni, per poi avanzare verso un territorio sempre più collinare e panoramico. La tappa ripercorre idealmente i passi di Francesco d’Assisi, attraversando luoghi che custodiscono una profonda memoria spirituale e storica. Lungo il cammino si incontrano borghi e testimonianze medievali come Castiglion Fiorentino, con il suo centro storico fortificato, e aree naturalistiche che regalano vedute aperte sulla Valdichiana e scorci sempre più ampi man mano che ci si avvicina a Cortona. Uno dei punti più intensi del percorso è il passaggio nei pressi dell’Eremo Le Celle, luogo francescano immerso nel bosco. Il tracciato alterna tratti agevoli a salite più impegnative, soprattutto nell’ultima parte, quando la strada sale verso Cortona. La fatica è ampiamente ripagata dall’arrivo nella città etrusca, affacciata come una terrazza naturale sulla valle sottostante.
INFORMAZIONI UTILI
Lunghezza: 28,5Km | Altitudine: 250-620m.s.l.m. | Dislivello: -620/+760
Partenza: Pieve di Sassaia – 43°23’14.2″N 11°52’53.4″E
Arrivo: Cortona – 43°16’30.3″N 11°59’17.8″E
Parcheggio: Via Aretina, 221, 52043 Castiglion Fiorentino AR – 43°21’00.0″N 11°54’43.2″E
CONSIGLI
– Buona preparazione fisica: è consigliata a chi è abituato a cammini di più giorni o a escursioni di lunga distanza.
– Partite al mattino presto, soprattutto nei mesi estivi, per affrontare le salite finali verso Cortona nelle ore più fresche.
–Indossate scarponcini da trekking con buona aderenza: il percorso alterna strade bianche, sentieri sterrati e brevi tratti asfaltati, con pendenze più impegnative nella parte conclusiva.
–Seguite sempre la segnaletica ufficiale della Via di Francesco e affiancatela a una traccia GPS, utile nei passaggi più isolati.
–Prediligete i mesi primaverili e autunnali, quando le temperature sono più miti e il paesaggio offre le viste migliori; in estate valutate attentamente caldo e ore di luce disponibili.
DIFFICOLTÀ
LIVELLO: INTERMEDIO
Cosa vedere

Rocca Montanina
Rocca Montanina, o La Montanina, è una piccola frazione di Castiglion Fiorentino immersa nella quiete della Val di Chio, dove storia e paesaggio si intrecciano in modo suggestivo. Sorta ai piedi del monte che ospitava l’antico castello, oggi ridotto a pochi ruderi, conserva il fascino di un luogo di confine, strategico fin dal Medioevo per il controllo dei valichi tra le valli. Secondo la tradizione, il nome deriverebbe da una giovane donna della famiglia Tarlati, ricordata come “la bella Montanina”. Il borgo di San Lorenzo alla Montanina, con il suo eremo in pietra, racconta una lunga storia spirituale e rurale, mentre i resti della rocca, arroccati a 672 metri di quota, regalano ampie vedute sulla Val di Chio e sulla Valdichiana, fino alle colline senesi. Un luogo appartato e silenzioso, dove il tempo sembra sospeso e la bellezza nasce dall’incontro tra natura, memoria e rovine.

Rocca di Pierle
La rocca di Pierle, nei pressi di Mercatale, è uno dei luoghi più affascinanti e drammatici del territorio cortonese. Costruita nell’XI secolo in posizione strategica tra la Val di Chiana, il Lago Trasimeno e la Valtiberina, la fortezza ebbe un ruolo chiave nella difesa di Cortona dalle mire di Perugia. Legata alla potente famiglia dei Casali, fu teatro nel 1387 di un sanguinoso eccidio che ne segnò la memoria storica. Nel 1576, per ordine di Francesco I de’ Medici, il castello venne volutamente devastato all’interno per impedirne l’uso come rifugio di ribelli. Oggi restano mura imponenti, torrioni e camminamenti, che emergono dal paesaggio come una rovina monumentale. Circondata dal silenzio e dalla campagna, Pierle offre ampie vedute e un forte senso di passato, dove la bellezza nasce dal dialogo tra pietra, storia e natura.

Convento delle Celle
Il Convento delle Celle, immerso nel verde della località Le Celle, nel territorio di Cortona, è uno dei luoghi francescani più intensi e suggestivi d’Italia. Fondato nel 1211 da Francesco d’Assisi, fu il primo insediamento voluto dal santo, che vi fece ritorno nel 1226, poco prima della morte. Le primitive celle scavate nella roccia furono trasformate in convento a partire dal 1232, seguendo l’andamento naturale della valle, con edifici disposti su più livelli. Il complesso, restaurato nel Novecento, conserva un’atmosfera di profondo raccoglimento: pietra, bosco e silenzio si fondono in un paesaggio spirituale unico. La piccola chiesa duecentesca, essenziale e luminosa, custodisce opere d’arte che dialogano con la semplicità del luogo, rendendo Le Celle un punto di incontro tra storia, natura e contemplazione.
I nostri consigli
Agriturismo Antica Quercia Verde
Via C.S. San Martino a Bocena, 67, 52044 Cortona (AR)





















